Não há informações suficientes para garantir que esta resposta seja definitiva, mas aqui está uma tentativa.
Em primeiro lugar, verifique se a imagem que você está enviando é realmente maior que o tamanho que você definiu. Vejo pessoas fazendo upload de imagens muito pequenas e obtendo esse tipo de resultado o tempo todo.Em segundo lugar, o WP criará apenas uma lista Srcset de tamanhos de imagem com a mesma proporção. Se o tamanho personalizado tiver uma proporção diferente para outros tamanhos de imagem, você poderá criar uma seleção de novos tamanhos com proporções correspondentes.
Em terceiro lugar, depois de alterar ou adicionar novos tamanhos de imagem, você deve sempre gerar novamente miniaturas existentes. Há um ótimo plugin chamado Regenerar Miniaturas para isso.