Obrigado Chip ( excelente tutorial da API de configurações ) e t31os ( ótimo trecho de código para testes rápidos ) para suas sugestões.
Eu investiguei mais e descobri que as mensagens padrão podem realmente ser exibidas se eu entrar em qualquer menu, mas apenas se a função settings_errors () é chamado.
Por exemplo, modificando o código t31os da seguinte forma:
<div class="wrap">
<h2>Test</h2>
<?php settings_errors(); ?>
<form action="options.php" method="post">
Mensagens de erro personalizadas também podem ser adicionadas chamando a função add_settings_error () para exibir mensagem de sucesso ou falha especificando o Parâmetro $type
como 'error' ou 'updated'.