Eu usei os dois plugins. Eu os testei extensivamente e construí e entreguei sites de clientes em ambas as plataformas. Meus testes foram realizados há mais de um ano antes de eu ir com o meu preferido (Shopp), mas aqui está o que eu encontrei.
O WP Commerce na época tinha código com bugs, marcação mal escrita e muitos elementos não tinham classes / ids tornando difícil a formatação via CSS. O suporte era quase inexistente, na verdade, tive um suporte melhor de um cara chamado Shayne Sanderson, que nem é um dos desenvolvedores (escreveu um guia não-oficial para o plugin).
O fórum deles era mal cuidado e o plug-in estava mal documentado.
Matt Mullenweg mencionou em um recente WordCamp que eles reescreveram o plugin para usar os tipos de postagens personalizadas. Então eles podem ter melhorado o código desde a última vez que olhei.
O Shopp, por outro lado, provou ser mais robusto, melhor codificado e muito melhor suportado (no momento do teste). Sim, eles são pagos pelo plugin, mas também são totalmente GPL. Seus fóruns são bem cuidados e as perguntas são geralmente respondidas por um desenvolvedor e com atrasos mínimos.
O WP commerce tem módulos pagos pelo seu plugin, o que pode estender sua funcionalidade além do que o Shopp pode fazer, mas o Shopp é muito melhor documentado para os interessados em estender sua própria funcionalidade.
No momento do teste, ambos forneciam a mesma funcionalidade principal e ambos lidavam com as mesmas opções de pagamento. Eu pessoalmente preferi o Shopp, pois era mais fácil de se levantar e correr, integrado com temas com menos ajustes necessários, e era mais fácil de usar (para o cliente). O suporte superior foi uma vantagem adicional.