Eu preciso realmente vincular style.css do meu tema nos arquivos de tema

Eu diria: você não deve usar o style.css para o CSS de produção real.

O motivo é simples: minificação. Você não pode minimizar o conteúdo do arquivo completamente, porque o WordPress tem que lê-lo. Nos meus temas, uso style.css apenas para os cabeçalhos e adiciono um comentário explicando onde encontrar o CSS real, para que outros desenvolvedores não precisem pesquisar por muito tempo.

Exemplo:

/*
Theme Name:    My theme name
Version:       2013.08.24
License:       MIT
Text Domain:   t5_theme
Domain Path:  /lang

You will find the real stylesheet in css/default.css.
*/

Você está correto, Harry, que não precisa realmente chamar ou carregar o style.css padrão no seu arquivo de cabeçalho. Desde que eu tenho usado o SCSS em meus temas, eu encontrei este mesmo problema, mas decidi manter o link para style.css pelos seguintes motivos que podem ou não ser aplicáveis à sua situação:

• As suposições padrão do WP são de que style.css existe e está em uso, e não quero frustrar essa suposição com relação aos plug-ins. Eu não sei se / quando isso seria um problema e estaria interessado em ouvir as experiências e conselhos dos outros sobre este ponto.
• Se minha folha de estilo em uso real estiver em uma pasta, isso impedirá que os usuários editem o CSS do site. Manter style.css ativa e disponível oferece aos meus usuários uma maneira de ainda poder fazer alterações de CSS no administrador do WP.
• Relacionados, ao trabalhar no site de teste com outros parceiros, se eles também não usarem o SCSS, poderão fazer alterações em style.css sem afetar minha capacidade de continuar usando meus arquivos SCSS.

Mais uma vez, esses pontos podem não ser aplicáveis à sua situação, mas informaram minha decisão de manter o padrão style.css vinculado, mesmo que esteja praticamente em branco, exceto pelas informações necessárias sobre o tema.

Sim, o WordPress usa o tema style.css como um documento "config".

Você também está correto, tanto quanto eu posso dizer, que você não precisa carregar style.css no front end para que ele sirva às suas finalidades de "configuração".

O que você está fazendo deve estar bem. Tenho certeza que já vi outros temas fazerem algo semelhante, mas não posso jurar. O único problema que posso ver seria se algum plugin erroneamente assumisse que style.css é a (única) folha de estilo do tema.

Você também pode adicioná-lo ao seu config.rb (se estiver usando o Compass) e o CodeKit copiará automaticamente a sua folha de estilo minificada para style.css na raiz do tema.

require 'fileutils'
on_stylesheet_saved do |file|
  if File.exists?(file) && File.basename(file) == "style.css"
    puts "Moving: #{file}"
    FileUtils.mv(file, File.dirname(file) + "/../" + File.basename(file))
  end
end

Eu uso isso com cada tema do WordPress que desenvolvo e funciona como um encanto.

Verifique se o comentário no seu arquivo style.scss começa com ! após o comentário de abertura ou se será removido na minificação:

/*!
  Theme Name: Your Theme

Fonte: CSS-Tricks