É importante enfileirar a folha de estilo, pois ela permitirá que os temas filhos tenham a flexibilidade de desenfileirá-la, além de permitir que ela seja listada para dependências e uma infinidade de outras coisas. Ele geralmente permite maior flexibilidade, tanto para você quanto para qualquer outro desenvolvedor que interaja com seu código.
Também é importante observar que usar a folha de estilo padrão no seu tema não é um requisito. A folha de estilo deve ser PRESENTE, mas se você usá-la apenas para nomear seu tema, definir a versão, etc, o wordpress estará COMPLETAMENTE bem com isso, assim como as pessoas que aprovam temas para o repositório principal.