Aconselho-se a não desmarcá-la "Organizar mídia", a menos que você esteja lidando com armazenamento em outro lugar.
Ter uma grande quantidade de arquivos em um diretório é falha por vários motivos, embora haja algumas situações em que isso é inevitável, mas para um site isso é inevitável.
Eu herdei um site Wordpress e fui encarregado de movê-lo para outro host. Isso provou ser um problema, já que todos os uploads estavam em uma pasta, mais de 93.000 arquivos - sim, 93 mil.
Nenhum cliente de FTP conseguiu indexar muitos arquivos e simplesmente não navegou na pasta.
Eu não tive acesso ao shell no sistema.
Não consegui fazer um despejo completo usando o painel de controle de hospedagem, pois não havia opção para isso.
Eu tive que contar com a empresa de hospedagem para fazer um despejo para mim, o que era uma tarefa em si mesmo para fazer com que eles fizessem isso.
Além desses possíveis problemas, indexar milhares de arquivos é mais lento do que indexar dezenas ou centenas de arquivos - simplesmente, o desempenho é afetado com grandes quantidades de arquivos em um diretório.