Da minha perspectiva, existem dois problemas com o seu plano - Git e estrutura "convencional". Então basicamente tudo. :)
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Git (e controle de versão em geral) é uma ferramenta ruim para pilhas de sites inteiros. Estive lá, feito isso, doeu muito.
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O que você chama de estrutura "não convencional" com conteúdo separado do núcleo tem sido uma escolha bastante convencional e robusta para qualquer site sério por um tempo.
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Não há praticamente nenhuma maneira de combinar a pilha do site inteiro com atualizações nativas. Simplesmente não combina bem desde que tente atingir objetivos diferentes em projetos de diferentes níveis (desenvolvedor no controle versus usuário final no controle).
Se você me perguntar qual é a melhor aposta para o site inteiro, a pilha do WordPress é atualmente Composer , no entanto, as opiniões podem ser cautelosas. :)
Sobre suas preocupações específicas:
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Como acima - as atualizações nativas (mais automáticas) não funcionam bem com pilhas rigidamente controladas.
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O WordPress core não é desenvolvido no Git e não aceita solicitações pull, todas as contribuições são (até agora) via arquivos de patch para o Subversion.
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Você provavelmente terá que enviar esses plugins para o repositório. Ou vá com outra abordagem como o Composer.