Eu não posso responder a cada Q que você pediu, já que ler o Q levou tempo suficiente até agora;), mas eu tentei dar algumas dicas sobre minha experiência pessoal com o desenvolvimento de plugins gratuitos e de código aberto.
1. Nunca faça demais. Recursos são a morte de todos os plugins. Crie uma versão básica primeiro e teste a reação de seus usuários. Se o seu plug-in recebe muita atenção, você pode integrar os recursos que são mais solicitados.
2. Evite preencher todos os casos de uso. Você precisa manter seu plugin. O WP oferece uma nova versão a cada três meses. E às vezes é difícil acompanhar todos os seus plugins. Para fazer um exemplo: uma nova versão da API de configurações está atualmente discutida no Trac . Quando isso for concluído, há a chance de que muitos desenvolvedores de plug-ins ou de temas precisem alterar uma grande parte do código, e algumas pessoas - como eu - já escreveram uma camada de abstração acima da API. Então você precisa voltar, reescrever sua camada base / abstração e então refazer tudo o que chama partes disso. Eu prometo que isso é muito trabalho. E ainda mais, se estiver preso ao seu código. Quando você começa a preencher muitos casos de uso, você também tem um monte de evolução do código principal do WP que precisa monitorar, assim como tem muito trabalho para manter seu código atualizado.
3. Nunca tente agrupar muitos exemplos de código (ou modelos) em seus plugins ou temas. Se você deseja segmentar desenvolvedores e usuários finais: Use seu blog para documentação. Os desenvolvedores detestam coisas assim e os usuários finais nunca estão satisfeitos (veja: preenchendo todos os casos de uso).
4. Divida seu código com sabedoria em arquivos únicos. Regra de ouro: um arquivo para uma parte. Exemplo: styles.php, scripts.php, taxonomies.php, cpts.php, etc. Carregue tudo de uma classe "mãe" (fábrica) e mantenha suas coisas "plugáveis". Se você precisa reescrever coisas, você vai encontrá-lo facilmente. Se os desenvolvedores estão procurando por algo: eles vão encontrá-lo facilmente. Um monte de arquivos bem nomeados, não te prejudiquem.
5. Se você tem uma lista de estilos básicos (classes), deixe para o usuário . As chances são simplesmente muito altas, que os estilos do tema ou outros plugins interceptem suas definições (não importa o quanto de especificidade você jogue). Apenas tente explicar em algum lugar com menos texto possível.
6. Ame seu plug-in. Mas deixe ir se você estiver entediado. :)
Agora - em poucas palavras - algo sobre sua ideia de plug-in em detalhes:
A. Os arquivos de modelo são ruins. Como eu disse: Documente em seu blog, ofereça exemplos de marcação e estilos lá. Seu blog vai lucrar (e você também se tiver anúncios).
B. Os códigos de acesso são kool. Eles não prejudicam ninguém se o plugin desaparecer (na maioria dos casos) e podem ser estendidos / evoluídos posteriormente para os botões do TinyMCE (que as pessoas adoram).
C. Deixe claro que seu plug-in precisa de outro plug-in. Questione isso e adicione uma nota a admin_notices (via register_activation_hook) se o outro plugin não sair (link neste caso) ou não estiver ativado (você pode fazer isso para o usuário na ativação). Observe também que este plug-in vem de uma fonte confiável e será mantido nos próximos anos.
Nota: Nada do que escrevi é mais do que minha opinião pessoal, o que reflete minha experiência.